五氟苯酚
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中文名称:五氟苯酚
英文名称:pentafluorophenol
中文别名:2,3,4,5,6-五氟苯酚
英文别名:PFP; 2,3,4,5,6-Pentafluorophenol; pentafluorobenzenethiol; potassium pentafluorophenolate
CAS号:771-61-9
分子式:C6F5KO
分子量:222.1539
存储方法:储放阴凉干燥的地方。
制作方法:由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到
主要用途:
1.医药、农药、液晶材料中间体。2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯[2~5],从而促进肽键的形成。活化羧基 作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (式1)[6]。又例如环肽的合成 (式2)[7]。五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成[8,9],例如法呢基转移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制剂RPR130401类似物的合成 (式3)[8]。磺酸基的保护基 五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯,从而保护磺酸基。在钯的催化下,这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应, 而磺酸基不受影响 (式4)
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